Pío II no abrazó la religión hasta cumplidos los 40 años, después de haber tenido numerosas aventuras amorosas y haber escrito obras eróticas propias de la liberalidad renacentista y de la edad. Tuvo al menos dos hijos naturales. Uno en Escocia de mujer desconocida, en 1436; y otro con una tal Isabel, en Estrasburgo, esposa de un comerciante bretón, en 1442. Naturalmente, el papa Piccolomini (Pío II) creía en Dios, pero no se distinguió por ser un dechado de caridad. Rezaba antes de acostarse y todas las mañanas asistía a Misa, pero pocas veces la celebraba él mismo.
